À l'époque où il était un Padawan, apprenti du maître Jedi Qui-Gon Jinn, Obi-Wan fut impliqué dans des évènements importants de la bataille de Naboo.
À la requête du Chancelier Suprême Valorum, Obi-Wan et son maître voyagèrent sur Naboo pour négocier un traité de paix face au blocus émit par la Fédération du commerce. Leur capacité à traverser les difficultés leur permettra d'amener la reine Amidala sur Coruscant, afin qu'elle trouve une solution diplomatique au conflit. Leur voyage permit au maître d'Obi-wan Kenobi, de découvrir un jeune esclave nommé Anakin Skywalker, qui avait des capacités à maîtriser la force. Qui-Gon Jinn l'amena au Conseil Jedi sur Coruscant, pour pouvoir le former. Mais sa mort prématurée en combat contre le sith Dark Maul, obligea Obi Wan à former le jeune garçon, malgrès l'avis réservé du conseil...
Pendant plus d'une décennie, Obi-Wan guida le jeune Anakin sur la voie de la chevalerie Jedi. Obi-Wan était devenu un homme sage durant ces années. Il remarqua les points forts et les faiblesses d'Anakin et essaya de communiquer ses leçons avec la même patience et compréhension que son mentor, Qui-Gon.
Après des négociations sur Ansion, Obi-Wan et Anakin protégèrent de nouveau la vie d'Amidala, devenue sénatrice de Naboo, après une tentative d'assassinat ratée. Leur protection rapprochée sur Coruscant, n'empêcha pas une deuxième tentative de meurtre, mais elle permit aux deux jedi de commencer une enquête pour déterminer les raisons de ces actes. Les investigations d'Obi-wan amenèrent le chevalier vers la planète Kamino, alors que son padawan voyageait sur sa première mission de protection avec la sénatrice Amidala sur la planète Naboo. À bord d'un chasseur Jedi, Kenobi atterrit à Tipoca City, capitale de Kamino, et prit contact avec le Premier ministre, Lama Su. Obi-wan y découvrit la préparation d'une armée de clones élaborée par les kaminoans et commandée depuis plus de dix ans pour le compte de la République, au nom d'un Jedi nommé Sifo-Dyas, disparu depuis cette commande mystérieuse...
Obi-wan découvrit que le modèle génétique des clones était élaboré d'après le code du chasseur de primes, Jango Fett. Leur rencontre permit à Obi-wan de voir en Jango Fett, le commanditaire des tentatives d'assassinat de Padme. Poursuivant le chasseur de primes après des confrontations directes ou spatiales, Obi-wan arriva sur la planète Geonosis, où il y découvrit le déploiement des forces du mouvement séparatiste, opposition à la République commandée par le Comte Dooku.
Capturé et détenu, Obi-Wan fut approché par Dooku. Le Jedi charismatique parla en bien de l'ancien maître d'Obi-Wan, Qui-Gon Jinn, qui avait été l'apprenti de Dooku. Celui-ci semblait regretter les évènements et sa désillusion sur la République semblait sincère. Dooku révéla à Obi-Wan que le sénat était sous le contrôle d'un seigneur Sith. Obi-Wan refusa de le croire et refusa également de se joindre à Dooku pour détruire les Sith.
Par coutume Geonosian, Obi-Wan fut condammé à l'exécution. Anakin et Padmé, qui voyagèrent vers Geonosis pour tenter de libérer Obi-Wan, se joignirent à lui. Le trio fut livré à trois créatures féroces qu'ils combattirent avec courage juste avant l'arrivée de plus de deux cents chevaliers Jedi, venus libérés les prisonniers et désirant intervenir dans la crise qui naissait, espérant pouvoir la résoudre.
Mais les évènements étaient différents des objectifs voulus, puisque les chevaliers Jedi durent livrer une bataille contre la puissante armée de droïdes des séparatistes et durent leur salut à l'intervention de l'armée de la République, qui débarquèrent à la surface de Geonosis. Cette bataille menée par la République, les Jedi et le mouvement séparatiste, fut le prélude de la guerre des clones.
Le basculement d'Anakin au coté obscur de la Force, l'avenement de l'Empire, l'extermination de l'ordre Jedi et la disparition de la République emmenèrent Obi-wan Kenobi sur la planète Tatooine, afin de surveiller le dernier espoir de rétablissement de la paix dans la galaxie, Luke Skywalker, fils de son ancien Padawan, Anakin Skywalker et de la sénatrice de la république, Padme Naberrie.
Obi-wan reprit contact avec Luke Skywalker, laissé aux bons soins de Owen et Beru Lars, alors que les évènements forçaient leurs destins. Obi-wan Kenobi guida Luke dans ses premiers contacts avec la force et lui apprit les quelques bases, que le temps lui avait permis de lui prodiguer. Leur voyage vers l'Alliance Rebelle, à travers les mailles de l'Empire, les amena vers l'arme ultime de celle-ci, la terrifiante " Etoile Noire ". C'est sur cette base que Obi-wan revit son ancien apprenti, Anakin, qui après des évènements terribles avait pris les traits de Dark Vador. La confrontation conduisit au dernier duel " terrestre " de Obi-wan, car il perdit volontairement le duel pour lui permettre de devenir plus fort dans la force. Malgré le désoeuvrement de Luke, Obi-wan reste près de lui et lui apparaîtra à de nombreuses reprises pour le guider dans son destin. Il lui donna, entre autres, le chemin qui lui permit de rencontrer le Maître Yoda, pour compléter son enseignement Jedi sur la planète Dagobah.
